Delokalisierung

De|lo|ka|li|sie|rung [↑ de- frz. localisation = Ortsbestimmung]: bei konjugierten Elektronensystemen die quantentheoretisch begründete u. spektroskopisch nachweisbare Freizügigkeit der Bindungselektronen, die (bzw. eigtl. deren Molekülorbitale) demnach nicht an bestimmte Atome gebunden sind, sondern sich über das gesamte System verteilen. Ein Elektronensystem mit delokalisierten Molekülorbitalen ist um den Betrag der Delokalisierungsenergie (Mesomerie-, Resonanzenergie; ↑ Mesomerie) energieärmer, d. h. stabiler als ein hypothetisches, analog aufgebautes System mit lokalisierten Orbitalen. Die Pi-Elektronen des Benzols sind delokalisiert (Voraussetzung für dessen ↑ Aromatizität), diejenigen des Cyclooctatetraens sind dagegen an den Doppelbindungen ↑ lokalisiert (↑ Antiaromatizität).